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Sodium Carbonate → {1-benzenesulfonyl-2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1515851
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515851
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([NH:19][C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[C:27](OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)=[CH:28][CH:29]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:45][S:46]([C:49]1[CH:54]=[CH:53][C:52](B(O)O)=[CH:51][CH:50]=1)(=[O:48])=[O:47].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[C:23]([O:22][C:20](=[O:21])[NH:19][C:17]1[CH:18]=[C:13]2[CH:12]=[C:11]([C:27]([C:52]3[CH:53]=[CH:54][C:49]([S:46]([CH3:45])(=[O:48])=[O:47])=[CH:50][CH:51]=3)=[CH:28][CH:29]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]3)[N:10]([S:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)(=[O:8])=[O:9])[C:14]2=[N:15][CH:16]=1)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343644-(Methanesulfonyl)phenylboronic acidHCID 86654515toluene-4-sulfonic acid 1-(1-benzenesulfonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclopentyl-vinyl ester

Produkt 1

HCID 67228047{1-benzenesulfonyl-2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 67,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of toluene-4-sulfonic acid 1-(1-benzenesulfonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclopentyl-vinyl ester (0.5 g, 0.78 mmol), 4-methylsulfonyl phenylboronic acid (468 mg, 2.34 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II) (55 mg, 0.08 mmol) in dioxane (5 mL) was added an aqueous sodium carbonate solution (2 M, 1.17 mL, 2.34 mmol). The resulting mixture was subjected to microwave irradiation for 3 h at 100° C. The mixture was diluted with ethyl acetate (80 mL), washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution (2×20 mL), brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo. Purification by flash column chromatography (QingDao silica gel, 200-300 mesh, 33% ethyl acetate/hexanes) afforded {1-benzenesulfonyl-2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-carbamic acid tert-butyl ester (326 mg, 67%) as a light yellow solid: LC/MS m/e calcd for C32H35N3O6S2 [M+H]+ 622.78, observed 622.1.

Aufarbeitung

  1. customirradiation for 3 h at 100° C
  2. washwashed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution (2×20 mL), brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customPurification by flash column chromatography (QingDao silica gel, 200-300 mesh, 33% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a26a7d7d714c4db0af4f4d2c546e885e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

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