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Potassium Carbonate → HCID 178515692, Verbindung

HRID 1515867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515867
C([N:4]1[C:8]2=[N:9][C:10]([O:13]C(=O)C)=[CH:11][CH:12]=[C:7]2[CH:6]=[CH:5]1)(=O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.O>[NH:4]1[C:8]2=[N:9][C:10]([OH:13])=[CH:11][CH:12]=[C:7]2[CH:6]=[CH:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 247293951-Acetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-yl acetate

Produkt 1

HCID 178515692HCID 178515692, VerbindungAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of acetic acid 1-acetyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-yl ester (4.0 g, 18.3 mmol) and potassium carbonate (10.45 g, 75.7 mmol) in methanol/water (50%, 260 mL) was stirred at room temperature for 12 h. The reaction mixture was concentrated to half its volume and extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel from QingDao, 200-300 mesh, 10% methanol/dichloromethane) afforded 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-ol (1.52 g, 62%): LC/MS m/e calcd for C7H6N2O [M+H]+ 135.14, observed 135.0.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated to half its volume
  2. extractionextracted with chloroform
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel from QingDao, 200-300 mesh, 10% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62dbae19759e45a593c7cdaad8ad42d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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