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Ammonia → HCID 67228295, Verbindung

HRID 1515891
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515891
C1(S([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[C:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]([OH:36])([CH3:35])[CH3:34])=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:21][CH:22]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)(=O)=O)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+].N>C(O)C.O1CCCC1>[CH:22]1([CH:21]=[C:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]([OH:36])([CH3:34])[CH3:35])=[CH:29][CH:28]=2)[C:11]2[NH:10][C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=2)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 14798Sodium HydroxideHCID 672292072-{4-[1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclopentyl-vinyl]-phenyl}-propan-2-ol

Produkt 1

HCID 67228295HCID 67228295, VerbindungAusbeute 95,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{4-[1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclopentyl-vinyl]-phenyl}-propan-2-ol (220 mg, 0.43 mmol) in ethanol (20 mL) and tetrahydrofuran (10 mL) was added an aqueous sodium hydroxide solution (10%, 3.0 mL) and an aqueous saturated ammonia solution (1.5 mL). The mixture was refluxed for 12 h, cooled to room temperature, extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to afford 2-{4-[2-cyclopentyl-1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-propan-2-ol (150 mg, 94%) which was used in the next step without purification: LC/MS m/e calcd for C23H25FN2O [M+H]+ 365.47, observed 365.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 12 h
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8449918458374b5db79304e585c8ee57
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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