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Sodium Hydroxide → 2-(1-(3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-3-methylbut-1-enyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1515954
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515954
[N:1]1([C:6]2[CH:7]=[C:8]([C:12]([C:17]3[N:25](S(C4C=CC=CC=4)(=O)=O)[C:20]4=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:19]4[CH:18]=3)=[CH:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[N:2]1.[OH-].[Na+]>C(O)C.O1CCCC1>[N:1]1([C:6]2[CH:7]=[C:8]([C:12]([C:17]3[NH:25][C:20]4=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:19]4[CH:18]=3)=[CH:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[N:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 672286202-(1-(3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-3-methylbut-1-enyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 672277872-(1-(3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-3-methylbut-1-enyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(1-(3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-3-methylbut-1-enyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (3.4 g, 7.2 mmol) in ethanol (50 mL) and tetrahydrofuran (100 mL) was treated with an aqueous sodium hydroxide solution (10%, 20 mL). The reaction was stirred at 85° C. for 16 h. At this time, the reaction mixture was cooled to 25° C., concentrated in vacuo, diluted with water (100 mL) and then extracted with ethyl acetate (3×150 mL). The organic layers were washed with a saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The resulting solid was washed with ethanol (15 mL), and dried to afford 2-(1-(3-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-3-methylbut-1-enyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (1.64 g, 68.9%) as a white solid: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 11.64 (s, 1H), 8.52 (d, 1H, J=2.1 Hz), 8.19 (dd, 1H, J1=4.5 Hz, J2=1.8 Hz), 7.95 (dd, 2H, J1=7.8 Hz, J2=1.2 Hz), 7.75-7.69 (m, 3H), 7.42 (t, 1H, J=8.1 Hz), 7.13-7.05 (m, 2H), 6.52 (t, 1H, J=2.1 Hz), 6.44 (d, 1H, J=1.8 Hz), 6.27 (d, 1H, J=9.9 Hz), 2.70-2.57 (m, 1H), 1.17 (s, 3H), 1.15 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAt this time, the reaction mixture was cooled to 25° C.
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. additiondiluted with water (100 mL)
  4. extractionextracted with ethyl acetate (3×150 mL)
  5. washThe organic layers were washed with a saturated aqueous sodium chloride solution
  6. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. washThe resulting solid was washed with ethanol (15 mL)
  10. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d52e21eeedd4d6b86d5aacd3353f3d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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