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Benzyl Alcohol → HCID 21127829, Verbindung

HRID 1516247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516247
[CH:1]12[O:10][CH:7]([CH2:8][CH2:9]1)[CH:6]1[CH:2]2[C:3](=[O:12])[O:4][C:5]1=[O:11].[CH2:13]([OH:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>O1CCOCC1>[CH2:13]([O:20][C:5]([CH:6]1[CH:2]([C:3]([OH:12])=[O:4])[CH:1]2[O:10][CH:7]1[CH2:8][CH2:9]2)=[O:11])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 244Benzyl AlcoholHCID 930044,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione, hexahydro-

Produkt 1

HCID 21127829HCID 21127829, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,10-dioxa-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione (8, 3.7 g, 22.0 mmol) and benzyl alcohol (9) (4.5 mL, 44.0 mmol) in dioxane was heated at 80° C. for 16 h. Cooled to room temperature and evaporated to remove solvent. Residue obtained was triturated with diisopropyl ether (20 mL) to give white solid of 10 which was filtered, washed with diisopropyl ether (10 mL) and dried. Yield: 3.6 g (59%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.45-1.55 (m, 2H); 1.78-1.81 (m, 2H); 3.05 (s, 2H); 4.91 (d, J=9.4 Hz, 2H); 5.02 (d, J=6.3 Hz, 1H); 5.13 (d, J=6.3 Hz, 1H); 7.28-7.40 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. temperatureCooled to room temperature
  2. customevaporated
  3. customto remove solvent
  4. customResidue obtained
  5. customwas triturated with diisopropyl ether (20 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66a6490cc7754ace8de6dd5c7ad8b3b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227473B2

Notizen zur Reaktion

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