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Cesium carbonate → 5-(3-Cyano-4-phenylpyrrole-1-yl)-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl ester

HRID 1516594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516594
[C:1]1([C:7]2[C:8]([C:12]#[N:13])=[CH:9][NH:10][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH2:14]([O:16][C:17](=[O:29])[C:18]1[CH:23]=[C:22](Br)[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[O:25][CH2:26][O:27][CH3:28])[CH3:15].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>[Cu](I)I.CS(C)=O>[CH2:14]([O:16][C:17](=[O:29])[C:18]1[CH:23]=[C:22]([N:10]2[CH:11]=[C:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[C:8]([C:12]#[N:13])=[CH:9]2)[CH:21]=[CH:20][C:19]=1[O:25][CH2:26][O:27][CH3:28])[CH3:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 37214604-Phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrileHCID 594778785-Bromo-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 594776895-(3-Cyano-4-phenylpyrrole-1-yl)-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl esterAusbeute 60,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile (0.2 g), 5-bromo-2-methoxymethoxy-benzoic acid ethyl ester (0.36 g), copper iodide (0.023 g), N,N-dimethylgrycine (0.025 g), cesium carbonate (0.39 g) and dimethylsulfoxide (3 mL) was stirred at 75° C. for 12 hours. After cooling to ambient temperature, the insoluble material was removed by filtration through Celite pad, and this filtrate was concentrated. This obtained residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/n-hexane=10/90−66/34) to give the title compound (0.27 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. customthe insoluble material was removed by filtration through Celite pad
  3. concentrationthis filtrate was concentrated
  4. customThis obtained residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate/n-hexane=10/90−66/34)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf9eb2336b524ebd9a0701921e5c7ca6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227500B2

Notizen zur Reaktion

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