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Chlorosuccinimide → 4-(4-(4-Acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-7-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

HRID 1516861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516861
[C:1]([C:4]1[CH:28]=[C:27]([CH3:29])[C:7]([O:8][C:9]2[C:10]3[NH:26][CH:25]=[CH:24][C:11]=3[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]3[CH:23]=[CH:22][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:18][CH:17]=3)[N:14]=2)=[C:6]([CH3:30])[CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Cl:38])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[C:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH3:30])[C:7]([O:8][C:9]2[C:10]3[NH:26][CH:25]=[C:24]([Cl:38])[C:11]=3[N:12]=[C:13]([NH:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:20]#[N:21])=[CH:22][CH:23]=3)[N:14]=2)=[C:27]([CH3:29])[CH:28]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 119624034-(4-(4-Acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

Produkt 1

HCID 119624054-(4-(4-Acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-7-chloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrileAusbeute 32,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-(4-acetyl-2,6-dimethylphenoxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile (13 mg, 0.03 mmol) in CH2Cl2 (1 mL) was added NCS (4.4 mg, 0.03 mmol) and the mixture refluxed for 16 h. After the completion of the reaction, the solvent was concentrated and purified by preparative TLC eluting with hexanes:ethyl acetate (2:1) to give the product (4.2 mg, 30%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture refluxed for 16 h
  2. customAfter the completion of the reaction
  3. concentrationthe solvent was concentrated
  4. custompurified by preparative TLC
  5. washeluting with hexanes:ethyl acetate (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-424e4174958540cd8322db2b4e699027
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227601B2

Notizen zur Reaktion

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