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Chlorosuccinimide → 4-(7-chloro-4-(mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

HRID 1516864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516864
[C:1]1([CH3:29])[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[O:9][C:10]1[C:11]2[N:27]([CH3:28])[CH:26]=[CH:25][C:12]=2[N:13]=[C:14]([NH:16][C:17]2[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=2)[N:15]=1.C1C(=O)N([Cl:37])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Cl:37][C:25]1[C:12]2[N:13]=[C:14]([NH:16][C:17]3[CH:24]=[CH:23][C:20]([C:21]#[N:22])=[CH:19][CH:18]=3)[N:15]=[C:10]([O:9][C:2]3[C:1]([CH3:29])=[CH:6][C:5]([CH3:7])=[CH:4][C:3]=3[CH3:8])[C:11]=2[N:27]([CH3:28])[CH:26]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 576936284-(4-(Mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile

Produkt 1

HCID 576936384-(7-chloro-4-(mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrileAusbeute 16,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-(mesityloxy)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzonitrile (17.3 mg, 0.05 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added NCS (6.03 mg, 0.05 mmol) and the resultant mixture was refluxed for 16 h. After completion of the reaction, the solvent was concentrated and purified by preparative TLC, eluting with hexanes:ethyl acetate (3:1), to give the product as an off-white solid (3.4 mg, 6%).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. concentrationthe solvent was concentrated
  3. custompurified by preparative TLC
  4. washeluting with hexanes:ethyl acetate (3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f5b723c33f843529e6833fe123a3615
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227601B2

Notizen zur Reaktion

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