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O-Ethyl hydrazinecarbothioate → 5-(4-amino-3-nitrophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one

HRID 1517194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517194
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=O)[CH:9](Br)[CH3:10])=[CH:4][C:3]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14].[NH:16]([C:18](=[S:22])[O:19]CC)[NH2:17]>C(#N)C>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]([CH3:10])[S:22][C:18](=[O:19])[NH:16][N:17]=2)=[CH:4][C:3]=1[N+:13]([O-:15])=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12567113O-Ethyl hydrazinecarbothioateHCID 595690141-(4-Amino-3-nitrophenyl)-2-bromopropan-1-one

Produkt 1

HCID 595690255-(4-amino-3-nitrophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

36.5 g (134 mM) of 1-(4-amino-3-nitrophenyl)-2-bromopropan-1-one and 24.3 g (202.5 mM) of O-ethyl hydrazinecarbothioate dissolved in 190 ml of acetonitrile are refluxed for 4 hours with stirring. The reaction mixture is cooled and maintained at 0° C. for 16 hours. The crystalline solid is filtered off and washed with cold acetonitrile to give, after drying, 10.4 g of 5-(4-amino-3-nitrophenyl)-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,3,4-thiadiazin-2-one in the form of a solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureare refluxed for 4 hours
  2. temperatureThe reaction mixture is cooled
  3. filtrationThe crystalline solid is filtered off
  4. washwashed with cold acetonitrile
  5. customto give
  6. customafter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ff24e79618c4be0b662b3b99b90d54d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232272B2

Notizen zur Reaktion

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