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Ethanol → 6-Chloro-4-ethoxypyrido[3,2-d]pyrimidin-2-amine

HRID 1517457
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517457
Cl[C:2]1[C:3]2[N:15]=[C:14]([Cl:16])[CH:13]=[CH:12][C:4]=2[N:5]=[C:6]([NH:8]C(=O)C)[N:7]=1.[CH2:17]([OH:19])[CH3:18]>C(OCC)(=O)C>[Cl:16][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:4]2[N:5]=[C:6]([NH2:8])[N:7]=[C:2]([O:19][CH2:17][CH3:18])[C:3]=2[N:15]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 702Ethanol2×HCID 57698319N-(4,6-Dichloropyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 597672176-Chloro-4-ethoxypyrido[3,2-d]pyrimidin-2-amineAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-(4,6-dichloro-pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)-acetamide (0.98 g, 3.8 mmol) in ethanol (35 mL) was added a solution of 21% Na ethanolate in ethanol (2.8 mL, 7.6 mmol). After stirring at room temperature for one hour, the solution was diluted with ethyl acetate then washed with brine. The aqueous layer was extracted with dichloromethane. The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated to yield the pure title compound as a beige solid (0.6 g, yield 70%) which was characterised as follows: MS (m/z) 225.6 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washthen washed with brine
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eba556e9c5534d8b92a61d9725eed185
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232278B2

Notizen zur Reaktion

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