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Methanol → Ethyl 1-(3-fluoro-2-pyridyl)-3-(methoxymethyl)pyrazole-4-carboxylate

HRID 1517577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517577
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]([CH2:18]Br)=[N:8][N:9]([C:11]2[C:16]([F:17])=[CH:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].[I-].[K+].[C:22](=O)([O-])[O-:23].[K+].[K+].CO>CC(C)=O>[F:17][C:16]1[C:11]([N:9]2[CH:10]=[C:6]([C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])[C:7]([CH2:18][O:23][CH3:22])=[N:8]2)=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67168164Ethyl 3-(bromomethyl)-1-(3-fluoro-2-pyridyl)pyrazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 67168352Ethyl 1-(3-fluoro-2-pyridyl)-3-(methoxymethyl)pyrazole-4-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-bromomethyl-1-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (1.13 g, 3.44 mmol) in acetone (23 mL), potassium iodide (200.1 mg), potassium carbonate (865.33 mg) and methanol (4.18 mL) are added. The mixture is stirred at room temperature for 48 hours. Methyl and ethyl ester of the desired compound are detected. Solvents are evaporated. Residue is diluted with dichloromethane and washed with water. Organic layer is decanted, dried over magnesium sulfate and solvent evaporated. Crude is purified by normal phase Isco chromatography using as eluent ethyl acetate and hexane to yield 599 mg of a mixture of both methyl and ethyl esters. MS (m/z): 266 (M+1) and 280 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8b760c413492405ab32872f157837003
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232289B2

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