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Sodium Carbonate → (E)-3-[1-(4-Pyridin-3-ylphenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester

HRID 1517790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517790
[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]1[CH:13]=[CH:12][N:11]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20](Br)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27](B(O)O)[CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd](Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:24])/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]1[CH:13]=[CH:12][N:11]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:27]3[CH:26]=[N:25][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 66646304(E)-3-[1-(4-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester2×

Produkt 1

HCID 66646399(E)-3-[1-(4-Pyridin-3-ylphenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 13169693
Triphenylphosphine palladium dichloride
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.18 g (E)-3-[1-(4-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester (compound D4) and 62 mg 3-pyridylboronic acid are dissolved in 10 ml DME. A catalytic amount of bis-(triphenylphosphin-palladium (II)-chloride and 0.6 ml of an aqueous solution of sodium carbonate are added and the mixture is heated to reflux temperature overnight. The title compound is isolated by means of chromatography.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureto reflux temperature overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85269f9c718546868eafda0f35a1bde1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232297B2

Notizen zur Reaktion

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