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2-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl ether → ethyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-yl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-bromothiazole-4-carboxylate

HRID 1518291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1518291
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C:11]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]2[C:22]=1[CH2:21][N:20]([C:23]1[S:24][C:25]([Br:33])=[C:26]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[N:27]=1)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:12].[CH3:34][Si:35]([CH2:38][CH2:39][O:40][CH2:41]Cl)([CH3:37])[CH3:36]>C1COCC1>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[N:10]([CH2:41][O:40][CH2:39][CH2:38][Si:35]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:34])[C:11]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]2[C:22]=1[CH2:21][N:20]([C:23]1[S:24][C:25]([Br:33])=[C:26]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[N:27]=1)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 59447489ethyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-bromothiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 59447650ethyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-yl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-bromothiazole-4-carboxylateAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of compound 34B (0.815 g, 1.5 mmol) and SEMCl (0.318 mL, 1.8 mmol) in THF (6 mL) was added TEA (0.65 mL, 4.5 mmol) at rt. The reaction mixture was stirred for 20 minutes, concentrated under reduced pressure, and purified by column chromatography on silica gel eluting with 3:1/hexanes:EtOAc to provide 0.95 g of the desired product as a mixture of two inseparable isomers: MS (ESI(+)): m/z 657 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. custompurified by column chromatography on silica gel eluting with 3:1/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2540a13d00aa4149b150da742b5a4108
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232273B2

Notizen zur Reaktion

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