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Propargyl alcohol → ethyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-yl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)thiazole-4-carboxylate

HRID 1518296
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1518296
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[N:10]([CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])[C:11]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]2[C:22]=1[CH2:21][N:20]([C:23]1[S:24][C:25](Br)=[C:26]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[N:27]=1)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:12].[CH2:42]([OH:45])[C:43]#[CH:44].CCN(CC)CC>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[N:10]([CH2:34][O:35][CH2:36][CH2:37][Si:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])[C:11]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:17]2[C:22]=1[CH2:21][N:20]([C:23]1[S:24][C:25]([C:44]#[C:43][CH2:42][OH:45])=[C:26]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[N:27]=1)[CH2:19][CH2:18]2)=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 8471TriethylamineHCID 59447650ethyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-yl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-bromothiazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 59447560ethyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-yl((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)carbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)thiazole-4-carboxylateAusbeute 51,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 34C (0.38 g, 0.564 mmol), prop-2-yn-1-ol (0.047 g, 0.846 mmol), CuI (0.011 g, 0.056 mmol), Et3N (1.57 mL, 11 mmol) and Pd(PPh3)2Cl2 (0.02 g, 0.028 mmol) in DMF (2 mL) was heated at 90° C. for 2 hours. After cooling, the reaction mixture was diluted with CH2Cl2. The solid was filtered off. The filtrate was concentrated. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with 3:2/hexanes:EtOAc to provide 0.19 g of the desired product 36B as a mixture of two inseparable isomers: MS (ESI(+)): m/z 649 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with 3:2/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-847912b4c52e4d0f9d234e9238858a7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232273B2

Notizen zur Reaktion

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