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1-Octanol, 8-bromo- → 8-(3-Nitro-4-phenylphenoxy)octan-1-ol

HRID 1518635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1518635
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([OH:16])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([O-:3])=[O:2].Br[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][OH:26]>CN(C)C=O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[O:16][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][OH:26])([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1626071-Octanol, 8-bromo-HCID 121698073-Nitro-4-phenylphenol

Produkt 1

HCID 665973428-(3-Nitro-4-phenylphenoxy)octan-1-olAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

3-Nitro-4-phenylphenol (860 mg, 4.0 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (40 mL), followed by addition of 8-bromo-1-octanol (1.86 g, 6.0 mmol). After stirring at 50° C. for 5 hours, the reaction solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography to obtain 8-(3-nitro-4-phenylphenoxy)octan-1-ol (1.23 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec219bd6a3c94c4fbd8d69f9687515a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09072734B2

Notizen zur Reaktion

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