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tert-Butyl bromoacetate → Tert-butyl 2-(3-nitro-4-phenylphenoxy)acetate

HRID 1518638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1518638
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([OH:16])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([O-:3])=[O:2].Br[CH2:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20]>CN(C)C=O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[O:16][CH2:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 121698073-Nitro-4-phenylphenol

Produkt 1

HCID 66596949Tert-butyl 2-(3-nitro-4-phenylphenoxy)acetateAusbeute 112,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

3-Nitro-4-phenylphenol (215 mg, 1.0 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (5 mL) and tert-butyl 2-bromoacetate (292 mg, 1.5 mmol) was added thereto. After stirring at 80° C. for 18 hours, the reaction solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash column chromatography to obtain tert-butyl 2-(3-nitro-4-phenylphenoxy)acetate (370 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac5a7a074923490089c1008cefb532ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09072734B2

Notizen zur Reaktion

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