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2-Bromo-3'-chloro-4'-fluoroacetophenone → 4-[4-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2'-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 1519273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519273
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([F:11])=[C:7]([Cl:12])[CH:6]=1)=O.[CH3:13][O:14][C:15]([C:17]1[C:18]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[N+:32]([O-:34])=[O:33])=[CH:19][CH:20]=[C:21]([C:23](=[S:25])[NH2:24])[CH:22]=1)=[O:16]>C1COCC1>[CH3:13][O:14][C:15]([C:17]1[C:18]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[N+:32]([O-:34])=[O:33])=[CH:19][CH:20]=[C:21]([C:23]2[S:25][CH:2]=[C:3]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([F:11])=[C:7]([Cl:12])[CH:6]=3)[N:24]=2)[CH:22]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27827852-Bromo-3'-chloro-4'-fluoroacetophenoneHCID 866798322'-Nitro-4-thiocarbamoyl-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester2×

Produkt 1

HCID 866798424-[4-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-thiazol-2-yl]-2'-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

2-Bromo-3′-chloro-4′-fluoroacetophenone (available from Aldrich Chemical Company, Inc.; 80.5 mg, 0.32 mmol) was added to a solution of 2′-nitro-4-thiocarbamoyl-biphenyl-2-carboxylic acid methyl ester (which may be prepared as described for Intermediate 4; 100 mg, 0.32 mmol) in THF (2 mL), and the resulting mixture was stirred at 40° C. for 20 h. The reaction mixture was evaporated to dryness and the residue was stirred with ethanol (5 mL). The precipitate was collected by filtration (100 mg) and used directly in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated to dryness
  2. stirringthe residue was stirred with ethanol (5 mL)
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration (100 mg)
  4. customused directly in the next step without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-032f764b273d4e42ab468111fd59258b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073881B2

Notizen zur Reaktion

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