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Triethylamine → (6S)-6-{4-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

HRID 1519585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519585
[N:1]1([C@H:7]2[CH2:16][CH2:15][C:14]3[CH:13]=[C:12]([C:17]#[N:18])[CH:11]=[CH:10][C:9]=3[CH2:8]2)[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.Br[CH2:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([N+:28]([O-:30])=[O:29])=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[N+:28]([C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:22]([CH2:21][CH2:20][N:4]2[CH2:3][CH2:2][N:1]([C@H:7]3[CH2:16][CH2:15][C:14]4[CH:13]=[C:12]([C:17]#[N:18])[CH:11]=[CH:10][C:9]=4[CH2:8]3)[CH2:6][CH2:5]2)=[CH:23][CH:24]=1)([O-:30])=[O:29]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 792664-Nitrophenethyl bromideHCID 67513827HCID 67513827, Verbindung

Produkt 1

HCID 67514541(6S)-6-{4-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture (6S)-6-piperazin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile (0.31 mg, 0.13 mmol), 1-(2-bromoethyl)-4-nitrobenzene (80 mg, 0.35 mmol), and triethylamine (0.15 mL, 1.1 mmol) in DMF was heated to 60° C. for 30 hours. LC showed formation of the desired product. The reaction was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried over MgSO4, and purified by MPLC to deliver 13 mg of (65)-6-{4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonitrile. LC-MS (IE, m/z): 391 [M+1]+. (0.083 μM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd20c76375df4f86afcdf19fefc8776f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073882B2

Notizen zur Reaktion

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