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Trifluoroacetic acid → HCID 22226555, Verbindung

HRID 1519746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519746
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([CH2:11][C:12]([O:14]C(C)(C)C)=[O:13])=[CH:3][N:2]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[C:4]([CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:3][N:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68755446HCID 68755446, Verbindung

Produkt 1

HCID 22226555HCID 22226555, VerbindungAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 2-(isoquinolin-4-yl)acetate (1.8 g, 7.4 mmol) in DCM (10 mL) was added TFA (10 mL) dropwise. The reaction was stirred at room temperature overnight. After the reaction completed, the solvent was evaporated and the residue was neutralized with aqueous ammonia to pH 3-4, then the precipitate was filtered, washed with water and ether, and the ether extract was collected to give the title compound (1.3 g, 93%) LC-MS (0.05% TFA): [M+1]+ 188.1. 1H-NMR (DMSO-d6, 400MHz): δ9.39 (s, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.24 (d, 1H, J=6.4 Hz), 7.93 (t, 1H), 7.79 (m, 1H), 4.11 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated
  2. filtrationthe precipitate was filtered
  3. washwashed with water and ether
  4. extractionthe ether extract
  5. customwas collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6946012aba964ead9604595a264cfdb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073891B2

Notizen zur Reaktion

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