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Potassium Carbonate → HCID 178437996, Verbindung

HRID 1520002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520002
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C[Si]([C:11]#[C:12][C:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:15](C(OC(C)(C)C)=O)[N:14]=1)(C)C>CCO>[C:12]([C:13]1[C:21]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[NH:15][N:14]=1)#[CH:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 67981125tert-butyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178437996HCID 178437996, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (880 mg, 6.4 mmol, 0.1 eq.) was added into a solution of tert-butyl 3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1H-indazole-1-carboxylate (20 g; 63.6 mmol; 1.0 eq.) in EtOH (400 mL) and the reaction mixture was stirred overnight at RT. Solvent was removed under vacuum while maintaining bath temperature below 25° C. The residue was dissolved in Et2O, washed with water (twice) and brine (four times). Organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to afford the title compound as a brown solid (7.1 g, 80%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 13.44 (s, 1H), 7.71 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.59 (d; J=8.5 Hz, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.22 (m, 1H), 4.50 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed under vacuum
  2. temperaturewhile maintaining bath temperature below 25° C
  3. dissolutionThe residue was dissolved in Et2O
  4. washwashed with water (twice) and brine (four times)
  5. dry with materialOrganic layer was dried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-658d6232161e46f58249e9490b24fa8c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073892B2

Notizen zur Reaktion

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