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N-bromobutanimide → tert-butyl 5-(bromomethyl)-3-{1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-1H-indazole-1-carboxylate

HRID 1520024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520024
C1C(=O)N([Br:8])C(=O)C1.[CH3:9][O:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:19]2[CH:23]=[C:22]([C:24]3[C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[C:30]([CH3:33])[CH:31]=4)[N:26]([C:34]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35])[N:25]=3)[N:21]=[N:20]2)=[CH:15][CH:14]=1)=[O:12]>C(Cl)Cl.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Zr+4]>[Br:8][CH2:33][C:30]1[CH:31]=[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[N:26]([C:34]([O:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[O:35])[N:25]=[C:24]2[C:22]1[N:21]=[N:20][N:19]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([C:11]([O:10][CH3:9])=[O:12])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:23]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 67981372HCID 67981372, Verbindung

Produkt 1

HCID 67981095tert-butyl 5-(bromomethyl)-3-{1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-1H-indazole-1-carboxylateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9856075Zirconium chloride (ZrCl4), (T-4)-Katalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

Zirconium tetrachloride (23 mg; 0.10 mmol; 0.1 eq.) was added in one portion to a solution of NBS (160 mg; 0.90 mmol; 0.9 eq.) in DCM (10 mL) at 0° C. A solution of tert-butyl 3-{1-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-5-methyl-1H-indazole-1-carboxylate (434 mg; 1.00 mmol; 1.0 eq.) in DCM (10 mL) was then added dropwise to the reaction mixture which was subsequently stirred at RT for 16 h. The reaction mixture was then diluted with DCM and washed sequentially with saturated NaHCO3 and brine, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give the title compound as a yellow solid (392 mg, 76%) 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 9.70 (s, 1H), 8.62 (d, J=1.0 Hz, 1H), 8.30 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.21 (d, J=8.8 Hz, 2H), 8.16 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.79 (dd, J=8.8 Hz, 1.7, 1H), 4.99 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 1.70 (s, 9H). MS (ESI+): 512.3.

Aufarbeitung

  1. washwashed sequentially with saturated NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-439f3f13d29147a0a3d51f0cb578780d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073892B2

Notizen zur Reaktion

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