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N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(piperidin-1-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine → 5-(piperidin-1-yl)-4-(1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine

HRID 1520203
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520203
COC1C=CC(C[N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:14]=[C:15]([NH:24][C:25]4[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=4)[S:16][C:17]=3[N:18]3[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[CH:10]=[N:9]2)=CC=1>C(O)(C(F)(F)F)=O>[N:18]1([C:17]2[S:16][C:15]([NH:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=3)=[N:14][C:13]=2[C:11]2[CH:10]=[N:9][NH:8][CH:12]=2)[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86658557N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(piperidin-1-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 468366515-(piperidin-1-yl)-4-(1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amineAusbeute 103,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Scheme 5 Step 3: A solution N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(piperidin-1-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine (0.58 mmol, 260 mg) in TFA (4 mL) was microwaved for 8 minutes at 140° C. After evaporation of the solvent, the crude residue was neutralized with a solution of NaOH (1 M). The aqueous phase was extracted with DCM. The organic phase was dried over MgSO4, was filtered and was concentrated to yield 5-(piperidin-1-yl)-4-(1H-pyrazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)thiazol-2-amine (0.60 mmol, 195 mg, 99%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporation of the solvent
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with DCM
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. filtrationwas filtered
  5. concentrationwas concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11704980f8804d70802bca3350307b03
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073907B2

Notizen zur Reaktion

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