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Dimethylformamide → HCID 67298168, Verbindung

HRID 1520303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520303
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])=[CH:9][C:5]=1[C:6](O)=[O:7])([O-:3])=[O:2].C[N:18](C=O)C>O=S(Cl)Cl>[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])=[CH:9][C:5]=1[C:6]([NH2:18])=[O:7])([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 127191782-Nitro-5-propoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 67298168HCID 67298168, VerbindungAusbeute 85,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 24386Thionyl ChlorideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-nitro-5-propoxy-benzoic acid (1.97 g, 8.75 mmol) and DMF (0.1 mL) in SOCl2 (20 mL) was stirred at 65° C. for 2 h. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature. SOCl2 was removed in vacuo and the residue was dissolved in anhydrous CH2Cl2 (10 mL), which was added to NH3—H2O (28%) dropwise. After 1 h, the precipitate was collected and dried in vacuo to give 1.68 g of i-a as a yellow solid (85.2%). LCMS m/z=208.1 (M−16), 225.1 (M+1) (Method B) (retention time=1.88 min).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was cooled to room temperature
  2. customSOCl2 was removed in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved in anhydrous CH2Cl2 (10 mL)
  4. additionwhich was added to NH3—H2O (28%) dropwise
  5. waitAfter 1 h
  6. customthe precipitate was collected
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fa2de3290c544e681388b79ca95d6df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073890B2

Notizen zur Reaktion

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