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Ethyl Acetate → HCID 58631154, Verbindung

HRID 1520541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520541
C(OCC)(=O)C.[C:7]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@H:15]2[O:19][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[N:17]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C@@H:16]2[CH2:29][F:30])=[CH:11][CH:10]=1)#[CH:8].Cl/[C:32](=[N:38]/[OH:39])/[C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34].C(=O)([O-])O.[Na+]>CN(C)C=O>[C:25]([O:24][C:22]([N:17]1[C@H:16]([CH2:29][F:30])[C@@H:15]([C:12]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:7]3[O:39][N:38]=[C:32]([C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])[CH:8]=3)=[CH:14][CH:13]=2)[O:19][C:18]1([CH3:21])[CH3:20])=[O:23])([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 6399471Ethyl 2-chloro-2-(hydroxyimino)acetateHCID 58631078HCID 58631078, Verbindung

Produkt 1

HCID 58631154HCID 58631154, VerbindungAusbeute 31,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To an ethyl acetate (20 ml) solution of (4S,5R)-tert-butyl 5-(4-ethynylphenyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate (1.35 g, 4.0 mmol) is added a dimethylformamide solution of (E)-ethyl 2-chloro-2-(hydroxyimino)-acetate (12.5 ml, 1.5 g, 2.5 equiv). Sodium hydrogen carbonate (3.5 g) is added to the solution and it is allowed to stir overnight at room temperature. The mixture is filtered and diluted with ethyl acetate (100 ml). After washing with water (4×25 ml) the organic phase is concentrated to give the crude product, which is purified on silica gel using a gradient of ethyl acetate in hexanes (0% to 20% ethyl acetate) to give the title compound (567 mg): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 1.43-1.56 (m, 14H) 1.62 (s, 3H) 1.74 (br. s., 3H) 4.50 (q, J=7.24 Hz, 3H) 5.20 (d, J=7.33 Hz, 1H) 6.96 (s, 1H) 7.60 (d, J=8.34 Hz, 2H) 7.86 (d, J=8.59 Hz, 2H), m/z (Cl) 449 ([M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture is filtered
  2. additiondiluted with ethyl acetate (100 ml)
  3. washAfter washing with water (4×25 ml) the organic phase
  4. concentrationis concentrated
  5. customto give the crude product, which
  6. customis purified on silica gel using a gradient of ethyl acetate in hexanes (0% to 20% ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f955763a0914a948d50961d63d8524a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073894B2

Notizen zur Reaktion

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