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Trifluoroacetic acid → HCID 68178642, Verbindung

HRID 1520928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520928
C(OC([N:8]([CH:19]([C:24]1[CH:25]=[N:26][C:27]([N:30]2[CH:34]=[C:33]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:32]=[N:31]2)=[CH:28][CH:29]=1)[CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][N:10]=1)=O)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[CH3:22][CH:21]([CH3:23])[CH2:20][CH:19]([NH:8][C:9]1[CH:18]=[CH:17][C:12]([C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:11][N:10]=1)[C:24]1[CH:25]=[N:26][C:27]([N:30]2[CH:34]=[C:33]([C:35]([F:36])([F:38])[F:37])[CH:32]=[N:31]2)=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68178641HCID 68178641, Verbindung

Produkt 1

HCID 68178642HCID 68178642, VerbindungAusbeute 39,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of (+/−)-methyl 6-(tert-butoxycarbonyl(3-methyl-1-(6-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-yl)butyl)amino)nicotinate (110 mg, 4.7 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added trifluoroacetic acid (10 mL). The solution was stirred at 20° C. for 2 h. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was dissolved in dichloromethane (20 mL) and washed with water (20 mL). The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated to give (+/−)-methyl 6-(3-methyl-1-(6-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-yl)butylamino)nicotinate (800 mg) as a colorless solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.11 (d, J=4.0 Hz, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.45 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.36 (d, J=1.6 Hz, 1H), 8.17 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.86-7.82 (m, 2H), 6.59 (d, J=9.6 Hz, 1H), 4.54-4.49 (m, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.06-1.97 (m, 1H), 1.72-1.58 (m, 2H), 0.96 (d, J=6.4 Hz, 3H), 0.89 (d, J=6.4 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane (20 mL)
  3. washwashed with water (20 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e51eb34d0e5e42a9a36d06a96c06cd07
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073871B2

Notizen zur Reaktion

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