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Hydrochloric Acid → 1-(5-benzylsulfanyl-6-chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1521387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521387
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([C:11]2[N:15](COCCOC)[C:14]3[CH:22]=[C:23]([Cl:34])[C:24]([S:26][CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)=[CH:25][C:13]=3[N:12]=2)[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2].Cl.O1CCOCC1>CCO>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]([C:11]2[NH:15][C:14]3[CH:22]=[C:23]([Cl:34])[C:24]([S:26][CH2:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)=[CH:25][C:13]=3[N:12]=2)[CH:10]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 669370011-[5-benzylsulfanyl-6-chloro-1-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 669369951-(5-benzylsulfanyl-6-chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-[5-benzylsulfanyl-6-chloro-1-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester (96.0 mg, 0.192 mmol) and EtOH (5 mL) was added 4M HCl in dioxane (5 mL, 20 mmol). The mixture was stirred for 18 h at 23° C. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the resulting residue was triturated in Et2O. The resultant suspension was filtered and washed with Et2O to yield the titled compound (69.0 mg, 87%). MS (ESI/CI): mass calcd. for C20H17ClN4O2S, 412.1; m/z found, 413.1 [M+H]+. 1H NMR (600 MHz, DMSO-d6): 13.53 (d, J=12.3 Hz, 1H), 8.95 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.78 (s, 0.5H), 7.65 (s, 0.5H), 7.55 (s, 0.5H), 7.44 (s, 0.5H), 7.38 (d, J=7.2 Hz, 2H), 7.31 (t, J=7.4 Hz, 2H), 7.25 (s, 1H), 4.32-4.26 (m, 4H), 1.32 (t, J=7.1 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe resulting residue was triturated in Et2O
  3. filtrationThe resultant suspension was filtered
  4. washwashed with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1e4d94dd1984611a1d942eb5ae5aa0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073923B2

Notizen zur Reaktion

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