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3,5-Dibromo-4-methylpyridine → 5-Bromo-4-methylpyridine-3-carbonitrile

HRID 1521563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521563
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([Br:9])[C:7]=1[CH3:8].[Cu](C#N)[C:11]#[N:12]>CN(C)C=O>[Br:9][C:6]1[CH:5]=[N:4][CH:3]=[C:2]([C:7]=1[CH3:8])[C:11]#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8193383,5-Dibromo-4-methylpyridineHCID 178418260HCID 178418260, Verbindung

Produkt 1

HCID 70606815-Bromo-4-methylpyridine-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3,5-dibromo-4-methylpyridine (2.0 g, 7.97 mmol) in dry N,N-dimethylformamide (10 mL) was added copper cyanide (1.07 g, 11.95 mmol) at room temperature. The reaction mixture was heated at 150° C. for 6 h, cooled it, quenched with water (5 mL) and extracted with 50% ethyl acetate/hexane (2×100 mL). The combined organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulphate and concentrated under vacuum to obtain the title compound. MS (M+1): 199.1.

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled it
  2. customquenched with water (5 mL)
  3. extractionextracted with 50% ethyl acetate/hexane (2×100 mL)
  4. washThe combined organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42aa259a33df4b999ab848117ad309b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073929B2

Notizen zur Reaktion

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