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Trifluoroacetic acid → HCID 89961656, Verbindung

HRID 1521577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521577
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]3[NH:16][C:15](=S)[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]=3[CH:18]=2)[CH:2]=1.[F:19][C:20]([F:26])([F:25])[C:21]([NH:23][NH2:24])=O.C1(O)CCCCC1.FC(F)(F)C(O)=O>CS(C)=O>[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]3[N:16]4[C:21]([C:20]([F:26])([F:25])[F:19])=[N:23][N:24]=[C:15]4[CH2:14][CH2:13][CH2:12][C:11]=3[CH:18]=2)[CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7966CyclohexanolHCID 229753TrifluoroacetohydrazideHCID 899616802H-1-Benzazepine-2-thione, 1,3,4,5-tetrahydro-7-(3-pyridinyl)-

Produkt 1

HCID 89961656HCID 89961656, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A flask containing the title compound from Example 2 Step E (9.0 mg, 0.04 mmol), 2,2,2-trifluoroacetohydrazide (3.2 mg, 0.04 mmol) and cyclohexanol (0.50 mL) was heated at 120° C. overnight. The reaction was then concentrated to give a residue that was diluted with dimethylsulfoxide, acidified with trifluoroacetic acid, and passed through a syringe filter before being purified by reverse phase HPLC (C18 column, 10 to 100% acetonitrile/water, both 0.1% v/v trifluoroacetic acid). Fractions containing product were combined, 1 M hydrochloric acid was added, and the solution concentrated to provide the title compound: LCMS m/z 330.99 [M+H]+; 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.09 (br s, 1H), 8.76 (br s, 1H), 8.26 (d, J=Hz, 1H), 7.75-7.59 (m, 4H), 3.34 (br s, 1H), 2.90-2.85 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 3H), 2.27 (br s, 1H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was then concentrated
  2. customto give a residue that
  3. custompassed through a syringe
  4. filtrationfilter
  5. custombefore being purified by reverse phase HPLC (C18 column, 10 to 100% acetonitrile/water
  6. additionFractions containing product
  7. addition1 M hydrochloric acid was added
  8. concentrationthe solution concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47b94a4c01cb4abb9b14fd64f570a219
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073929B2

Notizen zur Reaktion

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