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Cesium carbonate → 3-Iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole-5-carbaldehyde

HRID 1521774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521774
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=2)[NH:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:19][Si:20]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24]Cl>CN(C=O)C>[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21][Si:20]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:19])[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 178519380HCID 178519380, Verbindung

Produkt 1

HCID 584075833-Iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole-5-carbaldehydeAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

21.6 g (79.5 mmol) 3-iodo-1H-indazole-5-carbaldehyde (Example 3A), dissolved in DMF (100 ml), and 31.1 g (95.4 mmol) cesium carbonate were slowly treated with 15.9 g (95.4 mmol) 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride at 0° C. The mixture was warmed to room temperature, and stirring was continued for 12 h. The solids were then filtered off, and the filtrate was evaporated to dryness yielding the title compound (26.4 g, 82% of th.).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solids were then filtered off
  2. customthe filtrate was evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c404087da0fe4a41981c377dc07fbb5c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073939B2

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