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Ethylene Glycol → 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-3-iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole

HRID 1521775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521775
[I:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:11]=[O:12])[CH:9]=2)[N:4]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[N:3]=1.[CH2:21](O)[CH2:22][OH:23].C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[O:12]1[CH2:21][CH2:22][O:23][CH:11]1[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=1)[N:4]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[N:3]=[C:2]2[I:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 584075833-Iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 584076045-(1,3-Dioxolan-2-yl)-3-iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.11 g (15.2 mmol) 3-iodo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-indazole-5-carbaldehyde (Example 4A), 2.82 g (45.6 mmol) ethylene glycol and a trace amount of p-toluenesulfonic acid in toluene (100 ml) were heated to reflux overnight using a Dean-Stark trap. After cooling, the mixture was extracted twice with saturated aqueous sodium bicarbonate solution and washed with brine. The organic layer was dried with sodium sulfate, filtered and evaporated to dryness. The remaining substance was purified by preparative RP-HPLC (acetonitrile/water gradient) yielding 3.94 g (58% of th.) of the pure title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux overnight
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionthe mixture was extracted twice with saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialThe organic layer was dried with sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated to dryness
  8. customThe remaining substance was purified by preparative RP-HPLC (acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1e460cc939e45a0905036b269fe06d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073939B2

Notizen zur Reaktion

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