Acryloyl chloride → 1-(4-(((5-Fluoro-3-(4-phenoxyphenyl)pyridin-2-yl)amino)methyl)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one

HRID 1522126Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1522126
Br[C:2]1[C:3](Cl)=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:8])[CH:7]=1.[NH2:10][CH2:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]([O:20]C(C)(C)C)=O)[CH2:14][CH2:13]1.[O:25]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](B(O)O)=[CH:34][CH:33]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.[C:41](Cl)(=O)[CH:42]=C>>[F:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:26]([O:25][C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)=[CH:27][CH:28]=2)[C:3]([NH:10][CH2:11][CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18](=[O:20])[CH:41]=[CH2:42])[CH2:16][CH2:17]2)=[N:4][CH:5]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 13140Acryloyl chlorideHCID 7368171-Boc-4-(aminomethyl)piperidineHCID 27343774-Phenoxyphenylboronic acidHCID 404186263-Bromo-2-chloro-5-fluoropyridine

Produkt 1

HCID 867217511-(4-(((5-Fluoro-3-(4-phenoxyphenyl)pyridin-2-yl)amino)methyl)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one

Versuchsvorschrift

1-(4-(((5-fluoro-3-(4-phenoxyphenyl)pyridin-2-yl)amino)methyl)piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one was prepared from 3-bromo-2-chloro-5-fluoropyridine, tert-butyl 4-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate, (4-phenoxyphenyl)boronic acid, and acryloyl chloride using methods B, C, D, and F. HPLC purity: 99%. MS: m/z=432 [M+H]+. 1H-NMR (DMSO-d6) δ 8.01 (s, 1H), 7.47-7.45 (m, 4H), 7.32 (d, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.12-7.09 (m, 4H), 6.82-6.75 (m, 1H), 6.07 (d, 1H), 5.82 (broad s, 1H), 5.64 (d, 1H), 4.39 (d, 1H), 4.02 (d, 1H), 3.18 (d, 2H), 2.99 (t, 1H), 2.59 (t, 1H), 1.92 (s, 1H), 1.68 (m, 2H), 1.00 (m, 2H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdd914e6dcd44df6a1af38cfa32e2b27
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
Patentnummer
US09073947B2

Notizen zur Reaktion

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