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Acetonitrile → 3-(3-((4,4-Difluorocyclohexyl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile

HRID 1523220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523220
CC(C)([O-])C.[K+].[C:7](#[N:9])[CH3:8].[F:10][C:11]1([F:27])[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:22]=[O:23])[CH2:13][CH2:12]1.[NH4+].[Cl-]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[F:10][C:11]1([F:27])[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH2:17][O:18][C:19]2[CH:20]=[C:21]([CH:22]([OH:23])[CH2:8][C:7]#[N:9])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH2:13][CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 580277013-((4,4-Difluorocyclohexyl)methoxy)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 580276203-(3-((4,4-Difluorocyclohexyl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Potassium t-butoxide (2.59 mmole, 2.6 ml of a 1.0M solution in THF) was cooled to −50° C. Acetonitrile (0.106 g, 2.59 mmole) was slowly added and stirred for 15 min. Benzaldehyde 143 (0.55 g, 2.16 mmole) in THF (1.0 ml) was added and the reaction was allowed to warm to 0° C. over 30 min. Sat. NH4Cl (20 ml) and EtOAc (30 ml) was added and stirred for 10 min. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated giving 3-(3-((4,4-difluorocyclohexyl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile (144) as an oil. Yield (0.622 g, 97%): 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.22 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.96-6.93 (m, 2H), 6.82 (ddd, J=8.2, 2.6, 0.8 Hz, 1H), 5.89 (d, J=4.8 Hz, 2H), 4.85-4.81 (m, 1H), 2.86 (ABd, J=16.4, 5.0 Hz, 1H), 2.77 (ABd, J=16.8, 6.8 Hz, 1H), 2.04-1.96 (m, 2H), 1.88-1.73 (m, 5H), 1.35-1.25 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 min
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e16ced4527c74c83a9c4b3bdfe32c7ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079825B2

Notizen zur Reaktion

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