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Sodium Carbonate → HCID 59627251, Verbindung

HRID 1523240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523240
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C@@:13]([NH:24][S@@](C(C)(C)C)=O)([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:14][CH:15]=[CH2:16])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1.O1CCOCC1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([NH:10][CH2:11][CH2:12][C@:13]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:23])=[CH:21][CH:22]=2)([NH2:24])[CH2:14][CH:15]=[CH2:16])[CH3:9])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 68731783HCID 68731783, Verbindung

Produkt 1

HCID 59627251HCID 59627251, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (R)—N—((R)-1-((S)-1-(4-bromophenyl)ethylamino)-3-(4-fluorophenyl)hex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide (16 g, 32.2 mmol) in 4M HCl in dioxane (100 mL, 400 mmol) was stirred for 1 h at 0° C. The mixture was concentrated to give the residue, which was treated with saturated Na2CO3 solution. The resulting mixture was extracted with EtOAc, and the combined organic layers was concentrated to afford (R)—N1—((S)-1-(4-bromophenyl)ethyl)-3-(4-fluorophenyl)hex-5-ene-1,3-diamine (12 g, 100%), which was used for the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customto give the residue, which
  3. extractionThe resulting mixture was extracted with EtOAc
  4. concentrationthe combined organic layers was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff9e7efa39de4e878353c9d5b00ece4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079861B2

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