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(2-Fluoro-5-propoxyphenyl)boronic acid → 5-Fluoro-6-(2-fluoro-5-propoxyphenyl)picolinic acid

HRID 1523487
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523487
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[F:11].[F:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])=[CH:15][C:14]=1B(O)O>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl>[F:11][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])=[N:7][C:2]=1[C:18]1[CH:17]=[C:16]([O:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[F:12]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 16217464(2-Fluoro-5-propoxyphenyl)boronic acidHCID 534011946-Bromo-5-fluoropicolinic Acid

Produkt 1

HCID 592264725-Fluoro-6-(2-fluoro-5-propoxyphenyl)picolinic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

Method 1 was followed using 6-bromo-5-fluoropicolinic acid (1.0 equiv.) and 2-fluoro-5-propoxyphenylboronic acid (1.5 equiv.) and Pd(dppf)Cl2-DCM (0.05 equiv.) to give 5-fluoro-6-(2-fluoro-5-propoxyphenyl)picolinic acid. LC/MS=294.2 (M+H), Rt=0.95 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11352226f94e4ea697180e9171e198f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079889B2

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