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2,6-Difluoro-4-methoxybenzeneboronic acid → 6-(2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl)-3-fluoropicolinic acid

HRID 1523498
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523498
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5]([F:11])=[CH:4][CH:3]=1.[F:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[C:15]([F:21])[C:14]=1B(O)O>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].C(Cl)Cl>[F:12][C:13]1[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[C:15]([F:21])[C:14]=1[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5]([F:11])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 162174242,6-Difluoro-4-methoxybenzeneboronic acidHCID 707008736-Bromo-3-fluoropyridine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 592265566-(2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl)-3-fluoropicolinic acidAusbeute 9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

Method 1 was followed using 6-bromo-3-fluoropicolinic acid (1.0 equiv.) and 2,6-difluoro-4-methoxyphenylboronic acid (1.3 equiv.) and Pd(dppf)Cl2-DCM (0.15 equiv.) to give 6-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-3-fluoropicolinic acid in 9% yield. LC/MS=284.0 (M+H), Rt=0.74 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f6bc87538e0244238a5d865efaa1ad27
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079889B2

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