(S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide → 2-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione

HRID 1523705

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523705
[O:1]1[CH2:3][C@@H:2]1[CH2:4][N:5]1[C:13](=[O:14])[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=2)[C:6]1=[O:15].[N:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]2[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][C:26]2=[O:31])=[CH:21][CH:20]=1)=[C:17]=[O:18].[Cl-].[Mg+2].[Cl-]>C(OCCC(C)C)(=O)C>[O:18]=[C:17]1[N:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([N:25]3[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][C:26]3=[O:31])=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:3][C@H:2]([CH2:4][N:5]2[C:13](=[O:14])[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[C:6]2=[O:15])[O:1]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 719412(S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimideHCID 5360315Magnesium ChlorideHCID 533414214-(4-Isocyanatophenyl)morpholin-3-one

Produkt 1

HCID 116903172-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dioneAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31276Isoamyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

(S)-2-(oxiran-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione (4.56 g, 22.46 mmol, 1.3 eq.) and 4-(4-isocyanatophenyl)morpholin-3-one (3.77 g, 17.29 mmol) were dissolved in isoamyl acetate (70 mL) respectively, and heated to 120° C. Then magnesium chloride (0.12 g, 1.28 mmol) was added, the mixture was reacted for 4 h, white solid was obtained by filtration (6.97 g, yield: 95.5%).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was reacted for 4 h
  2. customwhite solid was obtained by filtration (6.97 g, yield: 95.5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b9f202109ab4ef4a6965f916852ec03
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
Patentnummer
US09079892B2

Verknüpfte Notizen

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