2-Bromo-1-chloro-4-(trifluoromethyl)benzene → HCID 90313649, Verbindung

HRID 1524170

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524170
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:17]1[N:18]=[CH:19][C:20]([NH2:23])=[N:21][CH:22]=1.Br[C:25]1[CH:30]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:28]=[CH:27][C:26]=1Cl.CC1(C)C(C)(C)OB([C:44]2[CH:45]=[N:46][C:47]([NH2:50])=[N:48][CH:49]=2)O1>>[NH2:23][C:20]1[N:21]=[CH:22][C:17]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:25]3[CH:30]=[C:29]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])[CH:28]=[CH:27][C:26]=3[C:44]3[CH:45]=[N:46][C:47]([NH2:50])=[N:48][CH:49]=3)=[CH:7][C:2]=2[F:1])=[N:18][CH:19]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 679882-Bromo-1-chloro-4-(trifluoromethyl)benzeneHCID 177502122-Aminopyrimidine-5-boronic acid, pinacol esterHCID 90312276HCID 90312276, Verbindung

Produkt 1

HCID 90313649HCID 90313649, Verbindung

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared in a manner similar to that described in Example 838 using 5-(2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)pyrazin-2-amine and 2-bromo-1-chloro-4-(trifluoromethyl)benzene in Step A and 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine in Step B. MS (ESI): mass calcd. for C21H14F4N6, 426.12; m/z found, 427.0 [M+H]+. 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.36 (dd, J=2.1, 1.5, 1H), 8.10 (s, 2H), 8.05 (d, J=1.5, 1H), 7.90-7.85 (m, 1H), 7.81-7.77 (m, 1H), 7.74 (d, J=1.8, 1H), 7.66 (d, J=8.0, 1H), 7.13 (dd, J=2.6, 1.7, 1H), 7.11 (dd, J=6.5, 1.6, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c6a71529d974d68b51cb674c9637235
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
Patentnummer
US09079866B2

Verknüpfte Notizen

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