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Hydrochloric Acid → 7-(3-pyrrolidin-2-yl-benzoylamino)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester HCl

HRID 1524295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524295
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:20][CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([NH:21][C:22](=[O:41])[C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([CH:29]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][N:30]4C(OC(C)(C)C)=O)[CH:24]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[ClH:42].O1CCOCC1>C(Cl)Cl>[ClH:42].[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:20][CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([NH:21][C:22](=[O:41])[C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([CH:29]4[CH2:33][CH2:32][CH2:31][NH:30]4)[CH:24]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 666551417-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-benzoylamino]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 666549657-(3-pyrrolidin-2-yl-benzoylamino)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester HCl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-[3-(1-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidin-2-yl)-benzoylamino]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester (900 mg, 1.62 mmol) in methylene chloride (50 mL) add 4M HCl in dioxane (8.1 mL, (32.4 mmol)) and stir the reaction at room temperature for 24 h. Remove the solvents in vacuo at 40° C., dissolve the residue in EtOAc, and concentrate again concentrate to dryness. Dry the residue in vacuo then triturate in EtOAc and hexane to afford 2.63 g of 7-(3-pyrrolidin-2-yl-benzoylamino)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid benzyl ester HCl as a solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction at room temperature for 24 h
  2. customRemove the solvents in vacuo at 40° C.
  3. dissolutiondissolve the residue in EtOAc
  4. concentrationconcentrate again
  5. concentrationconcentrate to dryness
  6. customDry the residue in vacuo
  7. customthen triturate in EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b11f4a532fb54362ba0b126b741d2273
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079880B2

Notizen zur Reaktion

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