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Sodium hydride → HCID 58046042, Verbindung

HRID 1524568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524568
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:5]=[C:6]([S:8]([F:13])([F:12])([F:11])([F:10])[F:9])[CH:7]=1.Br[CH2:18][CH2:19][O:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][O:22]1.[H-].[Na+]>CN(C=O)C.CC(=O)OCC>[F:12][S:8]([F:13])([F:9])([F:10])([F:11])[C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:14](=[O:16])[CH3:15])[CH:3]=[C:2]([O:1][CH2:18][CH2:19][O:20][CH:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][O:22]2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 866212-(2-Bromoethoxy)tetrahydro-2H-pyranHCID 58136805HCID 58136805, Verbindung

Produkt 1

HCID 58046042HCID 58046042, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-[3-Hydroxy-5-(pentafluorosulfanyl)phenyl]ethanone (O3.050; 700 mg) and 2-(2-bromo-ethoxy)tetrahydropyran (670 mg) were dissolved in DMF (15 ml), and sodium hydride (77 mg) was added. After stirring at RT for 2 h, the mixture was heated to 50° C. for 4 h and left to stand over the weekend. Then the DMF was drawn off and the residue was taken up in EA. The EA phase was washed with water, dried, filtered and concentrated. The crude product was purified using silica gel (100 g, n-heptane/EA 4:1). 813 mg of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated to 50° C. for 4 h
  2. waitleft
  3. washThe EA phase was washed with water
  4. customdried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-14a2ed0fb32d466da03c01546e063644
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079906B2

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