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Triethylamine → Ethyl 4-((S)-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)(phenyl)methyl)phenyl(methyl)phosphinate

HRID 1525274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525274
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[NH:9][S@:10]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:22][PH:23]([O-])([O-:27])[O:24][CH2:25][CH3:26].CCN(CC)CC>C1COCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:13][C:12]([CH3:15])([S@:10]([NH:9][C@@H:8]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([P:23]([CH3:22])(=[O:27])[O:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:3][CH:4]=1)=[O:11])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 89462499(S)-N-((R)-(4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide2×HCID 178476778HCID 178476778, Verbindung

Produkt 1

HCID 89472210Ethyl 4-((S)-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)(phenyl)methyl)phenyl(methyl)phosphinateAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (S)—N—((R)-(4-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide, 22-a, (16 g, 43.83 mmol), ethyl methylphosphite (9.47 g, 87.67 mmol) and Et3N (13.3 g, 132 mmol) in THF (200 ml) was added PdCl2(dppf) (1.6 g). The mixture was allowed to stir overnight at reflux. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated under vacuum. The residue was taken into dichloromethane and washed with brine. The organic layer was concentrated under vacuum and the residue was purified over silica gel (petroleum ether:ethyl acetate=1/1) to provide the crude product, 22-b, (9.5 g, 55%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum
  4. washwashed with brine
  5. concentrationThe organic layer was concentrated under vacuum
  6. customthe residue was purified over silica gel (petroleum ether:ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afe82e7e1af247a18b0c33aed660f992
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079930B2

Notizen zur Reaktion

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