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Triethylamine → Ethyl 3-((R)-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)(phenyl)methyl)phenyl(methyl)phosphinate

HRID 1525282
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525282
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[NH:9][S@@:10]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:22][PH:23]([O-])([O-:27])[O:24][CH2:25][CH3:26].CCN(CC)CC>C1COCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:13][C:12]([CH3:15])([S@:10]([NH:9][C@H:8]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[C:4]1[CH:3]=[C:2]([P:23]([CH3:22])(=[O:27])[O:24][CH2:25][CH3:26])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)=[O:11])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 89462594(R)-N-((R)-(3-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide2×HCID 178476778HCID 178476778, Verbindung

Produkt 1

HCID 117702161Ethyl 3-((R)-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)(phenyl)methyl)phenyl(methyl)phosphinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (R)—N—((R)-(3-bromophenyl)(phenyl)methyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide, 24-c, (11.8 g, 32.3 mmol), ethyl methylphosphite (6.5 g, 64.6 mmol) and Et3N (9.09 g, 96.9 mmol) in THF (100 ml) was added PdCl2(dppf) (2.1 g, 3.23 mmol). The mixture was allowed to stir overnight at reflux. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated under vacuum to provide the crude product, 24-d, (15 g). The crude product was used to the next step directly.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-35a4197b6ef447a092d9058b1df67db9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079930B2

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