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Triethylamine → Methyl 4-(5-(4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-5-yl)isoxazol-3-yl)benzoate

HRID 1525340
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525340
Cl[C:2](=[N:13][OH:14])[C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.[C:15]([C:17]1[C:18]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=2)=[N:19][C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=2)=[N:21][CH:22]=1)#[CH:16].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH3:38][O:37][C:34]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:30][O:29][C:18]2[C:17]([C:15]3[O:14][N:13]=[C:2]([C:3]4[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=4)[CH:16]=3)=[CH:22][N:21]=[C:20]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=3)[N:19]=2)=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 73989494alpha-Chloro-4-methoxycarbonylbenzaldoximeHCID 894627915-Ethynyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 89471307Methyl 4-(5-(4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-5-yl)isoxazol-3-yl)benzoateAusbeute 38,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of compound 37-e (517 mg, 2.43 mmol), compound 37-j (700 mg, 2.21 mmol) in THF (5 mL) was added triethylamine (335 mg, 3.31 mmol) dropwise. The mixture was stirred overnight at room temperature. The residue obtained from removal of the solvent was purified by flash chromatography (PE:EA=1:2) to afford compound 37-k (420 mg, 38%) as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.786 (s, 1H), 8.753-8.731 (d, J=6.6 Hz, 1H), 8.172-8.144 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.004-7.976 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.838-7.806 (m, 1H), 7.645 (s, 1H), 7.615 (s, 1H), 7.495-7.470 (s, 1H), 6.875-6.846 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.697-6.668 (d, J=8.7 Hz, 2H), 5.786 (s, 2H), 3.960 (s, 3H), 3.723 (s, 3H), LC-MS (ESI): 495 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe residue obtained from removal of the solvent
  2. customwas purified by flash chromatography (PE:EA=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e278746d7c894ed1b45d8c5de76fde90
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079930B2

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