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Triethylamine → Ethyl 4-(5-(4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-5-yl)isoxazol-3-yl)phenyl(methyl)phosphinate

HRID 1525345
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525345
Cl/[C:2](=[N:15]\[OH:16])/[C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([P:9]([CH3:14])(=[O:13])[O:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:5][CH:4]=1.[C:17]([C:19]1[C:20]([O:31][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH3:40])=[CH:35][CH:34]=2)=[N:21][C:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=2)=[N:23][CH:24]=1)#[CH:18].C(N(CC)CC)C>C1COCC1>[CH3:40][O:39][C:36]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:32][O:31][C:20]2[C:19]([C:17]3[O:16][N:15]=[C:2]([C:3]4[CH:8]=[CH:7][C:6]([P:9]([CH3:14])(=[O:13])[O:10][CH2:11][CH3:12])=[CH:5][CH:4]=4)[CH:18]=3)=[CH:24][N:23]=[C:22]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][N:26]=3)[N:21]=2)=[CH:38][CH:37]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 894627915-Ethynyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidineHCID 89470837(1Z)-4-[ethoxy(methyl)phosphoryl]-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride

Produkt 1

HCID 89462877Ethyl 4-(5-(4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidin-5-yl)isoxazol-3-yl)phenyl(methyl)phosphinateAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 38-e (750 mg, 2.8 mmol), compound 37-j (820 mg, 2.6 mmol) and triethylamine (780 mg, 7.8 mmol) in THF (20 mL) was stirred at room temperature for 12 h. The resulting mixture was concentrated under reduce pressure, purified by column chromatography on silica gel (DCM:MeOH=30:1) to give compound 38-f (780 mg). LC-MS 543 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated
  2. custompurified by column chromatography on silica gel (DCM:MeOH=30:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f8afb4fc5d14e648ba032f0f43b34bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079930B2

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