ethyl 2-(5-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate → 2-(5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid

HRID 1525437Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525437
C([NH:4][C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]([O:13]CC)=[O:12])[N:8]=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:6]=1[C:23]#[C:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)(=O)C>C(O)C.[OH-].[Na+]>[NH2:4][C:5]1[N:9]([CH2:10][C:11]([OH:13])=[O:12])[N:8]=[C:7]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=2)[C:6]=1[C:23]#[C:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 70982686ethyl 2-(5-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 709836262-(5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acidAusbeute 103,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(5-acetamido-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate (620 mg, 1.5 mmol) in ethanol (7 mL) and 25% NaOH (7 mL) was heated to 83° C. for 16 h. The resultant solid was filtered, washed with ethanol and water then dried in vacuo to give 2-(5-amino-3-(4-fluorophenyl)-4-(phenylethynyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid as a solid (521 mg), which was used as such in the subsequent step.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resultant solid was filtered
  2. washwashed with ethanol and water
  3. customthen dried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9556b49bfac44f82a3df744d791ad830
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
Patentnummer
US09079909B2

Notizen zur Reaktion

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