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Potassium Carbonate → tert-Butyl 4-((5,6-dichloropyridin-3-yl)methoxy)-2,5-difluorobenzoate

HRID 1525660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525660
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[F:7][C:8]1[CH:20]=[C:19](F)[C:18]([F:22])=[CH:17][C:9]=1[C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11].[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH2:31][OH:32])[CH:27]=[N:28][C:29]=1[Cl:30]>CS(C)=O>[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH2:31][O:32][C:19]2[C:18]([F:22])=[CH:17][C:9]([C:10]([O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:11])=[C:8]([F:7])[CH:20]=2)[CH:27]=[N:28][C:29]=1[Cl:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 10868153Tert-butyl 2,4,5-trifluorobenzoateHCID 21882961(5,6-Dichloropyridin-3-yl)methanol

Produkt 1

HCID 86682568tert-Butyl 4-((5,6-dichloropyridin-3-yl)methoxy)-2,5-difluorobenzoateAusbeute 97,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Potassium carbonate (535 mg, 3.88 mmol) was added to a solution of tert-butyl 2,4,5-trifluorobenzoate (Preparation 10, 275 mg, 1.29 mmol) and (5,6-dichloropyridin-3-yl)methanol (241 mg, 1.36 mmol) in DMSO (5 mL). The reaction mixture was stirred at RT for 18 hours. After cooling the reaction mixture was quenched with water (25 mL) and extracted with ethyl acetate (2×50 mL). The combined organic layers were washed with water (2×100 mL) and dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give 490 mg of the title compound in a quantitative yield. The crude compound was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction mixture
  2. customwas quenched with water (25 mL)
  3. extractionextracted with ethyl acetate (2×50 mL)
  4. washThe combined organic layers were washed with water (2×100 mL)
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3e8d395c6704a84a1ba36f479fed947
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085517B2

Notizen zur Reaktion

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