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Ethanol → HCID 70874350, Verbindung

HRID 1526124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526124
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9](=O)[CH2:10][C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[CH:5][CH:4]=1.C(O)C.N1C=CC=CC=1.[C:26]([C:28](=[CH:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[N+:39]([O-:41])=[O:40])[C:29](=[S:31])[NH2:30])#[N:27]>C(N(CC)CC)C>[C:26]([C:28]1[C:29](=[S:31])[NH:30][C:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[C:10]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:32]=1[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][C:34]=1[N+:39]([O-:41])=[O:40])#[N:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 1049PyridineHCID 76150Benzenepropanoic acid, 4-methoxy-beta-oxo-, ethyl esterHCID 28911832-Propenethioamide, 2-cyano-3-(2-nitrophenyl)-

Produkt 1

HCID 70874350HCID 70874350, VerbindungAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.22 g (10 mmol) of ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate, 50 ml of ethanol, 5 ml of pyridine and 0.5 ml of triethylamine are added respectively to 2.33 g (10 mmol) of 2-cyano-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enethioamide. The reaction mixture is stirred at reflux for 5 hours. After returning to room temperature, the solvent is evaporated and the reaction mixture is poured over crushed ice. Acetic acid is added until an acidic pH (2 to 3) is obtained. The precipitate formed is filtered, rinsed with water and diethyl ether, and then dried under vacuum to yield 4.35 g (92%) of ethyl 5-cyano-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-nitrophenyl)-6-thioxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate in the form of a yellow powder.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 5 hours
  2. customAfter returning to room temperature
  3. customthe solvent is evaporated
  4. additionthe reaction mixture is poured
  5. customover crushed ice
  6. additionAcetic acid is added until an acidic pH (2 to 3)
  7. customis obtained
  8. customThe precipitate formed
  9. filtrationis filtered
  10. washrinsed with water and diethyl ether
  11. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0254ffdc0c21408d97feb98cf167ac4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085575B2

Notizen zur Reaktion

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