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Chlorosuccinimide → (R)-ethyl 2-(9-chloro-7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

HRID 1526417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526417
[CH:1]([O:4][C:5]1[CH:30]=[CH:29][C:8]([CH2:9][O:10][C:11]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[N:16]4[CH2:20][CH2:21][C@H:22]([CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:15]4=[CH:14][C:13]=3[CH:12]=2)=[CH:7][C:6]=1[C:31]([F:34])([F:33])[F:32])([CH3:3])[CH3:2].C1C(=O)N([Cl:42])C(=O)C1>C(Cl)Cl>[Cl:42][C:14]1[C:13]2[CH:12]=[C:11]([O:10][CH2:9][C:8]3[CH:29]=[CH:30][C:5]([O:4][CH:1]([CH3:2])[CH3:3])=[C:6]([C:31]([F:34])([F:32])[F:33])[CH:7]=3)[CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:16]2[CH2:20][CH2:21][C@H:22]([CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[C:15]=12
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 71141942(R)-ethyl 2-(7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 68240766(R)-ethyl 2-(9-chloro-7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetateAusbeute 96,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-ethyl 2-(7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate (52.8 g, 111 mmol) in DCM (350 mL) at −5° C. (ice-salt bath) was added a solution of NCS (14.8 g, 111 mmol) in DCM (350 mL) slowly over 20 min via addition funnel. After stirring for 0.5 h the mixture was washed w/sat. aq. sodium thiosulfate (300 mL). The organics were concentrated to about 300 mL and filtered using a column (60 cm×80 cm) containing sodium sulfate (top layer), sand (middle layer), and silica gel (bottom) using DCM as the eluant. The filtrate was concentrated to give (R)-ethyl 2-(9-chloro-7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate (54.6 g, 107 mmol, 96% yield) as a white/mildly yellow solid. Exact mass calculated for C26H27ClF3NO4: 509.2, found: LCMS m/z=510.3, [M+H+]; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.28 (t, J=7.1 Hz, 3 H), 1.37 (d, J=6.1 Hz, 6 H), 2.34 (m, 1 H), 2.52 (dd, J1=16.3, J2=10.2 Hz, 1 H), 2.93 (m, 1 H), 3.22 (dd, J1=16.3, J2=4.0 Hz, 1 H), 3.81 (m, 1 H), 4.00 (m, 1 H), 4.12 (m, 1 H), 4.20 (qd, J1=7.1, J2=1.7 Hz, 2 H), 4.65 (sep, J=6.1 Hz, 1 H), 5.04 (s, 2 H), 6.89 (dd, J1=8.8, J2=2.4 Hz, 1 H), 7.01 (d, J=8.6 Hz, 1 H), 7.06 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 7.12 (d, J=8.8 Hz, 1 H), 7.56 (dd, J1=8.5, J2=1.9 Hz, 1 H), 7.67 (d, J=1.9 Hz, 1 H).

Aufarbeitung

  1. additionvia addition funnel
  2. washwas washed w/sat
  3. concentrationThe organics were concentrated to about 300 mL
  4. filtrationfiltered
  5. additioncontaining sodium sulfate (top layer), sand (middle layer), and silica gel (bottom)
  6. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24cec14343d64fbe8a5082f793f26de6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085581B2

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