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Ethylenediamine → (R)-2-(9-chloro-7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid ethylenediamine salt hydrate

HRID 1526423
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526423
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([O:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[C:15]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH:14]=3)[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[N:4]2[CH2:27][CH2:28][C@H:29]([CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])[C:3]=12.[CH2:34]([NH2:37])[CH2:35][NH2:36].C(#N)C>C1COCC1>[OH2:11].[CH2:34]([NH2:37])[CH2:35][NH2:36].[Cl:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]=[C:8]([O:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])=[C:15]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH:14]=3)[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[N:4]2[CH2:27][CH2:28][C@H:29]([CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])[C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3301EthylenediamineHCID 6342AcetonitrileHCID 53362086(R)-2-(9-chloro-7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 131733173(R)-2-(9-chloro-7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid ethylenediamine salt hydrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-2-(9-Chloro-7-(4-isopropoxy-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetic acid (15 mg) was dissolved in THF (0.5 mL) and aqueous ethylenediamine (16 uL, 2.27 M) was added. The homogeneous solution was left to stir at room temperature for 2d. ACN (300 μL) was then added and the reaction was stirred at room temperature for one additional day. The reaction mixture was evaporated to dryness and 0.5 mL of EtOAc was added. After stiffing for 24 h at room temperature, a solid had formed which was collected by filtration. The PXRD pattern of the title compound is shown in FIG. 10; and the DSC and TGA are shown in FIG. 11.

Aufarbeitung

  1. waitThe homogeneous solution was left
  2. customThe reaction mixture was evaporated to dryness and 0.5 mL of EtOAc
  3. additionwas added
  4. customa solid had formed which
  5. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-573e21a452624ed8acf5f1575512fa33
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085581B2

Notizen zur Reaktion

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