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Cesium carbonate → tert-butyl 1-(1-cyclopropyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

HRID 1527085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527085
[CH3:1][C:2]1[NH:10][C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[C:3]=1[C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12].Br[CH:19]([CH3:25])[C:20]([CH:22]1[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[CH:22]1([C:20](=[O:21])[CH:19]([N:10]2[C:5]3=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]3[C:3]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])=[C:2]2[CH3:1])[CH3:25])[CH2:24][CH2:23]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 450808052-Bromo-1-cyclopropylpropan-1-oneHCID 89739113tert-Butyl 2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 117778856tert-butyl 1-(1-cyclopropyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylateAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of tert-butyl 2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate (300.00 mg, 1.29 mmol), 2-bromo-1-cyclopropylpropan-1-one (342.98 mg, 1.94 mmol), Cs2CO3 (841.63 mg, 2.58 mmol), KI (42.88 mg, 0.26 mmol) in DMF (4 ml) were stirred at 25° C. for 18 h. After the reaction completed, the solution was partitioned between EtOAc and H2O. The organic layer was separated, dried over Na2SO4 and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by flash column (Eluent: PE:EtOAc=10:1) to get tert-butyl 1-(1-cyclopropyl-1-oxopropan-2-yl)-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate as a white oil. (230 mg, yield 54%).

Aufarbeitung

  1. customthe solution was partitioned between EtOAc and H2O
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by flash column (Eluent: PE:EtOAc=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c3ec8078180404391740d6ba513d7da
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085583B2

Notizen zur Reaktion

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