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Potassium Carbonate → [3-Acetyl-6-(4-methoxy-benzylamino)-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester

HRID 1527261
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527261
Br[CH2:2][C:3]([O:5][C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[O:4].[CH3:10][O:11][C:12]1[CH:31]=[CH:30][C:15]([CH2:16][NH:17][C:18]2[N:23]=[C:22]3[NH:24][CH:25]=[C:26]([C:27](=[O:29])[CH3:28])[C:21]3=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:14][CH:13]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC#N.C1COCC1>[C:6]([O:5][C:3](=[O:4])[CH2:2][N:24]1[C:22]2=[N:23][C:18]([NH:17][CH2:16][C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:11][CH3:10])=[CH:31][CH:30]=3)=[CH:19][CH:20]=[C:21]2[C:26]([C:27](=[O:29])[CH3:28])=[CH:25]1)([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium Carbonate2×HCID 79177tert-Butyl bromoacetate2×HCID 682841881-[6-(4-Methoxy-benzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-ethanone

Produkt 1

HCID 68283638[3-Acetyl-6-(4-methoxy-benzylamino)-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tert-butyl bromoacetate (27 μL, 0.18 mmol) was added to a suspension of 1-[6-(4-methoxy-benzylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]-ethanone (0.17 mmol) and potassium carbonate (27.5 mg, 0.20 mmol) in CH3CN (0.33 mL) and THF (0.33 mL). The reaction mixture was stirred at RT for 7 h. Potassium carbonate (27.5 mg, 0.20 mmol) and tert-butyl bromoacetate (27 μL, 0.18 mmol) were added again and stirring was continued overnight, this operation was repeated the next day. The suspension was filtered, the filtrate concentrated under reduced pressure and the crude residue was purified by flash column chromatography on silica gel (CH2Cl2 to CH2Cl2/MeOH 98:2). TLC, Rf (CH2Cl2/MeOH 9:1)=0.9; MS (UPLC/MS): 410.2 [M+H]+, 819.4 [2M+H]+, 841.3 [2M+Na]+, 454.1 [M+HCOO]−; tR (HPLC conditions f): 2.30 min.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued overnight
  3. filtrationThe suspension was filtered
  4. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  5. customthe crude residue was purified by flash column chromatography on silica gel (CH2Cl2 to CH2Cl2/MeOH 98:2)
  6. custom2.30 min.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82a0d3638cd741bcafdb3cdb2f2dae95
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

Notizen zur Reaktion

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